Grupos funcionais são átomos ou arranjos específicos de átomos dentro de moléculas que dão origem a reações químicas características. Compreender a reatividade dos grupos funcionais é fundamental para a química orgânica e essencial para prever resultados de reações em síntese e vias bioquímicas.
Álcoois (R-OH)
Álcoois primários oxidam a aldeídos e depois a ácidos carboxílicos usando reagentes como KMnO4, K2Cr2O7 ou PCC (clorocromato de piridínio). Álcoois secundários oxidam a cetonas, enquanto álcoois terciários resistem à oxidação. Álcoois reagem com ácidos carboxílicos na presença de um catalisador ácido (H2SO4) para formar ésteres e água via esterificação de Fischer. H2SO4 concentrado ou H3PO4 em temperaturas elevadas desidrata álcoois para produzir alcenos.
Compostos Carbonílicos (C=O)
Aldeídos e cetonas sofrem reações de adição nucleofílica com reagentes de Grignard, agentes redutores de hidreto (NaBH4, LiAlH4) e cianeto de hidrogênio para formar álcoois, cianoidrinas e outros adutos. A condensação aldol envolve enolatos de aldeídos ou cetonas reagindo com grupos carbonila para formar compostos β-hidroxicarbonílicos, que podem desidratar para sistemas α,β-insaturados. A formação de acetais ocorre quando aldeídos e cetonas reagem com álcoois na presença de um catalisador ácido para formar acetais, que servem como grupos protetores para carbonilas.
Ácidos Carboxílicos e Derivados (R-COOH)
Ácidos carboxílicos formam cloretos de acila (com SOCl2 ou PCl5), anidridos, ésteres e amidas através de substituição nucleofílica acílica no carbono da acila. LiAlH4 reduz ácidos carboxílicos a álcoois primários, enquanto borano (BH3) reduz seletivamente ácidos sem afetar ésteres. O aquecimento de ácidos carboxílicos com uma base pode induzir descarboxilação, removendo CO2 para formar alcanos ou alcenos, particularmente para β-cetoácidos.
Aminas (R-NH2)
As aminas atuam como bases, com aminas alifáticas (pKa ~10-11) sendo bases mais fortes que aminas aromáticas (pKa ~4-5). Elas reagem com cloretos de acila ou anidridos para formar amidas via reação de Schotten-Baumann na presença de uma base. Aminas aromáticas primárias reagem com NaNO2 e HCl a 0-5°C para formar sais de diazônio, que são intermediários-chave para corantes azo e reações de substituição.
Alcenos (C=C)
Alcenos sofrem adição eletrofílica com halogênios (Br2, Cl2), haletos de hidrogênio (HX) e água (H2O/H+) para formar di-haletos, haletos de alquila e álcoois, respectivamente. Gás H2 com um catalisador metálico (Pd/C, PtO2) reduz alcenos a alcanos via hidrogenação. Alcenos também sofrem polimerização por crescimento de cadeia via mecanismos radiculares, catiônicos ou aniônicos para formar poliolefinas como polietileno e polipropileno.
