Funktionelle Gruppen sind bestimmte Atome oder Anordnungen von Atomen innerhalb von Molekülen, die charakteristische chemische Reaktionen hervorrufen. Das Verständnis der Reaktivität funktioneller Gruppen ist für die organische Chemie von grundlegender Bedeutung und für die Vorhersage von Reaktionsergebnissen bei Synthesen und biochemischen Wegen unerlässlich.
Alkohole (R-OH)
Primäre Alkohole werden mithilfe von Reagenzien wie KMnO4, K2Cr2O7 oder PCC (Pyridiniumchlorchromat) zu Aldehyden und dann zu Carbonsäuren oxidiert. Sekundäre Alkohole oxidieren zu Ketonen, während tertiäre Alkohole der Oxidation widerstehen. Alkohole reagieren mit Carbonsäuren in Gegenwart eines sauren Katalysators (H2SO4) unter Bildung von Estern und Wasser durch Fischer-Veresterung. Konzentriertes H2SO4 oder H3PO4 dehydriert bei erhöhten Temperaturen Alkohole zu Alkenen.
Carbonylverbindungen (C=O)
Aldehyde und Ketone gehen nukleophile Additionsreaktionen mit Grignard-Reagenzien, Hydrid-Reduktionsmitteln (NaBH4, LiAlH4) und Cyanwasserstoff ein, um Alkohole, Cyanhydrine und andere Addukte zu bilden. Bei der Aldolkondensation reagieren Enolate von Aldehyden oder Ketonen mit Carbonylgruppen unter Bildung von β-Hydroxycarbonylverbindungen, die zu α,β-ungesättigten Systemen dehydratisieren können. Acetalbildung tritt auf, wenn Aldehyde und Ketone mit Alkoholen in Gegenwart eines Säurekatalysators reagieren und Acetale bilden, die als Schutzgruppen für Carbonyle dienen.
Carbonsäuren und Derivate (R-COOH)
Carbonsäuren bilden Acylchloride (mit SOCl2 oder PCl5), Anhydride, Ester und Amide durch nukleophile Acylsubstitution am Acylkohlenstoff. LiAlH4 reduziert Carbonsäuren zu primären Alkoholen, während Boran (BH3) Säuren selektiv reduziert, ohne Ester zu beeinträchtigen. Das Erhitzen von Carbonsäuren mit einer Base kann eine Decarboxylierung auslösen und CO2 entfernen, um Alkane oder Alkene zu bilden, insbesondere bei β-Ketosäuren.
Amine (R-NH2)
Amine wirken als Basen, wobei aliphatische Amine (pKa ~10–11) stärkere Basen sind als aromatische Amine (pKa ~4–5). Sie reagieren mit Säurechloriden oder Anhydriden über die Schotten-Baumann-Reaktion in Gegenwart einer Base zu Amiden. Primäre aromatische Amine reagieren mit NaNO2 und HCl bei 0–5 °C unter Bildung von Diazoniumsalzen, die wichtige Zwischenprodukte für Azofarbstoffe und Substitutionsreaktionen sind.
Alkene (C=C)
Alkene unterliegen einer elektrophilen Addition mit Halogenen (Br2, Cl2), Halogenwasserstoffen (HX) und Wasser (H2O/H+), um Dihalogenide, Alkylhalogenide bzw. Alkohole zu bilden. H2-Gas mit einem Metallkatalysator (Pd/C, PtO2) reduziert Alkene durch Hydrierung zu Alkanen. Alkene unterliegen auch einer Kettenwachstumspolymerisation über radikalische, kationische oder anionische Mechanismen, um Polyolefine wie Polyethylen und Polypropylen zu bilden.
