Los grupos funcionales son átomos o arreglos específicos de átomos dentro de las moléculas que dan lugar a reacciones químicas características. Comprender la reactividad de los grupos funcionales es fundamental en química orgánica y esencial para predecir resultados de reacciones en síntesis y rutas bioquímicas.
Alcoholes (R-OH)
Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y luego a ácidos carboxílicos usando reactivos como KMnO4, K2Cr2O7 o PCC (clorocromato de piridinio). Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas, mientras que los alcoholes terciarios resisten la oxidación. Los alcoholes reaccionan con ácidos carboxílicos en presencia de un catalizador ácido (H2SO4) para formar ésteres y agua mediante esterificación de Fischer. El H2SO4 concentrado o H3PO4 a temperaturas elevadas deshidrata alcoholes para producir alquenos.
Compuestos Carbonílicos (C=O)
Los aldehídos y cetonas experimentan reacciones de adición nucleófila con reactivos de Grignard, agentes reductores de hidruro (NaBH4, LiAlH4) y cianuro de hidrógeno para formar alcoholes, cianohidrinas y otros aductos. La condensación aldólica implica que los enolatos de aldehídos o cetonas reaccionen con grupos carbonilo para formar compuestos β-hidroxicarbonílicos, que pueden deshidratarse a sistemas α,β-insaturados. La formación de acetales ocurre cuando aldehídos y cetonas reaccionan con alcoholes en presencia de un catalizador ácido para formar acetales, que sirven como grupos protectores para carbonilos.
Ácidos Carboxílicos y Derivados (R-COOH)
Los ácidos carboxílicos forman cloruros de acilo (con SOCl2 o PCl5), anhídridos, ésteres y amidas mediante sustitución nucleófila acílica en el carbono acílico. LiAlH4 reduce ácidos carboxílicos a alcoholes primarios, mientras que el borano (BH3) reduce selectivamente ácidos sin afectar ésteres. Calentar ácidos carboxílicos con una base puede inducir descarboxilación, eliminando CO2 para formar alcanos o alquenos, particularmente para ácidos β-ceto.
Aminas (R-NH2)
Las aminas actúan como bases, siendo las aminas alifáticas (pKa ~10-11) bases más fuertes que las aminas aromáticas (pKa ~4-5). Reaccionan con cloruros de acilo o anhídridos para formar amidas mediante la reacción de Schotten-Baumann en presencia de una base. Las aminas aromáticas primarias reaccionan con NaNO2 y HCl a 0-5°C para formar sales de diazonio, que son intermedios clave para colorantes azoicos y reacciones de sustitución.
Alquenos (C=C)
Los alquenos experimentan adición electrófila con halógenos (Br2, Cl2), haluros de hidrógeno (HX) y agua (H2O/H+) para formar dihaluros, haluros de alquilo y alcoholes respectivamente. El gas H2 con un catalizador metálico (Pd/C, PtO2) reduce alquenos a alcanos mediante hidrogenación. Los alquenos también experimentan polimerización por crecimiento de cadena mediante mecanismos radicalarios, catiónicos o aniónicos para formar poliolefinas como polietileno y polipropileno.
