Gugus fungsi adalah atom atau susunan atom tertentu dalam molekul yang menimbulkan reaksi kimia yang khas. Memahami reaktivitas gugus fungsi adalah fundamental dalam kimia organik dan penting untuk memprediksi hasil reaksi dalam sintesis dan jalur biokimia.

Alkohol (R-OH)

Alkohol primer teroksidasi menjadi aldehida dan kemudian menjadi asam karboksilat menggunakan reagen seperti KMnO4, K2Cr2O7, atau PCC (piridinium klorokromat). Alkohol sekunder teroksidasi menjadi keton, sedangkan alkohol tersier resisten terhadap oksidasi. Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat dengan adanya katalis asam (H2SO4) untuk membentuk ester dan air melalui esterifikasi Fischer. H2SO4 pekat atau H3PO4 pada suhu tinggi dehidrasi alkohol untuk menghasilkan alkena.

Senyawa Karbonil (C=O)

Aldehida dan keton mengalami reaksi adisi nukleofilik dengan reagen Grignard, agen pereduksi hidrida (NaBH4, LiAlH4), dan hidrogen sianida untuk membentuk alkohol, sianohidrin, dan produk adisi lainnya. Kondensasi aldol melibatkan enolat dari aldehida atau keton yang bereaksi dengan gugus karbonil untuk membentuk senyawa β-hidroksi karbonil, yang dapat terdehidrasi menjadi sistem α,β-tak jenuh. Pembentukan asetal terjadi ketika aldehida dan keton bereaksi dengan alkohol dengan adanya katalis asam untuk membentuk asetal, yang berfungsi sebagai gugus pelindung untuk karbonil.

Asam Karboksilat dan Turunannya (R-COOH)

Asam karboksilat membentuk asil klorida (dengan SOCl2 atau PCl5), anhidrida, ester, dan amida melalui substitusi asil nukleofilik pada karbon asil. LiAlH4 mereduksi asam karboksilat menjadi alkohol primer, sedangkan borana (BH3) secara selektif mereduksi asam tanpa mempengaruhi ester. Pemanasan asam karboksilat dengan basa dapat menginduksi dekarboksilasi, menghilangkan CO2 untuk membentuk alkana atau alkena, terutama untuk asam β-keto.

Amina (R-NH2)

Amina bertindak sebagai basa, dengan amina alifatik (pKa ~10-11) menjadi basa yang lebih kuat daripada amina aromatik (pKa ~4-5). Mereka bereaksi dengan asil klorida atau anhidrida untuk membentuk amida melalui reaksi Schotten-Baumann dengan adanya basa. Amina aromatik primer bereaksi dengan NaNO2 dan HCl pada 0-5°C untuk membentuk garam diazonium, yang merupakan intermediet kunci untuk pewarna azo dan reaksi substitusi.

Alkena (C=C)

Alkena mengalami adisi elektrofilik dengan halogen (Br2, Cl2), hidrogen halida (HX), dan air (H2O/H+) untuk membentuk dihalida, alkil halida, dan alkohol masing-masing. Gas H2 dengan katalis logam (Pd/C, PtO2) mereduksi alkena menjadi alkana melalui hidrogenasi. Alkena juga mengalami polimerisasi pertumbuhan rantai melalui mekanisme radikal, kationik, atau anionik untuk membentuk poliolefin seperti polietilena dan polipropilena.