羧酸衍生物共享酰基（RCO-），但与羰基相连的离去基团不同。它们的反应性受亲核酰基取代机制控制，其中亲核试剂攻击亲电子羰基碳，形成四面体中间体，该四面体中间体崩溃以驱逐离去基团。反应性系列——酰氯>酸酐>酯>酰胺反映了离去基团的能力：Cl⁻是极好的离去基团，而RCOO⁻、RO⁻，尤其是RNH⁻是逐渐较差的离去基团。

酰氯

酰基氯是用SOCl 2 （亚硫酰氯）或PCl 5 （五氯化磷）由羧酸制备的，其中SOCl 2 因其副产物而优选（SO 2 和HCl是气态的）。酰氯与水（水解）、醇（酯化）、胺（酰胺化）和羧酸盐（酸酐形成）快速反应。 Schotten-Baumann 条件（碱水溶液 + 有机溶剂）是酰基氯和胺形成酰胺的典型条件，使反应在室温下进行。

酸酐

对称酸酐由两个羧酸分子脱水制备；混合酸酐可以在两种不同的羧酸之间或在羧酸和磺酸之间形成。酸酐的反应性低于酰基氯，但仍具有足够的酯化和酰胺化反应性。乙酸酐是一种工业化学品，用于乙酰化（从水杨酸合成阿司匹林）。由二羧酸（琥珀酸、马来酸、邻苯二甲酸）衍生的环酸酐是高分子化学中的重要中间体。

酯类

酯在有机合成中普遍存在。费歇尔酯化（RCOOH + R’OH，催化 H2SO4）是一个平衡过程，可以通过除去水或使用过量的醇来完成。甲酯和乙酯是常见的合成目标。酯交换反应在酸或碱催化下将一个烷氧基交换为另一个烷氧基。皂化（用 NaOH 或 KOH 进行碱催化的酯水解）产生羧酸盐和醇，是甘油三酯制皂的基础。克莱森缩合是一种基本的 C-C 键形成反应，其中两种酯在强碱 (NaOEt) 存在下缩合形成 β-酮酯。

酰胺类

酰胺是反应性最低的羧酸衍生物，是蛋白质和肽的关键结构单元。伯酰胺由酰氯或酸酐与氨反应制备；由伯胺和仲胺生成仲酰胺和叔酰胺。霍夫曼重排将伯酰胺转化为伯胺，并在用 Br2 和 NaOH 处理后损失一个碳原子，并通过异氰酸酯中间体进行。用 LiAlH₄ 还原酰胺生成胺，为从羧酸衍生物合成胺提供了一种有效的方法。

内酯和内酰胺

当羟基或胺基与羧酸属于同一分子时，就会形成环状酯（内酯）和环状酰胺（内酰胺）。环化的容易程度遵循鲍德温规则，其中五元环和六元环是最有利的。 γ-丁内酯是一种常见的溶剂和药物前体。 β-内酰胺是青霉素和相关抗生素的核心结构基序，其中四元内酰胺的环状菌株对于抗菌活性至关重要。

应用程序

羧酸衍生物是聚合物化学（聚酯、聚酰胺）、药物合成（酯类前药、肽中的酰胺键）和材料科学（酸酐固化环氧树脂）的基础。衍生物之间相互转化的能力提供了合成灵活性——例如，酯可以水解为酸，转化为酰基氯，并与胺偶联形成酰胺。