Kohlenhydrate sind die häufigsten Biomoleküle der Erde und dienen als Energiequellen, Strukturbestandteile und Erkennungselemente in lebenden Organismen. Sie bestehen aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff, typischerweise mit der Summenformel (CH2O)n.

Monosaccharide

Monosaccharide sind die einfachsten Kohlenhydrate und können nicht in kleinere Zucker hydrolysiert werden. Sie werden nach der Anzahl der Kohlenstoffatome klassifiziert: Triosen (3C), Tetrosen (4C), Pentosen (5C) und Hexosen (6C). Glucose, Fructose und Galactose sind wichtige Hexosen, während Ribose und Desoxyribose essentielle Pentosen sind, die in Nukleinsäuren vorkommen.

Monosaccharide weisen aufgrund chiraler Kohlenstoffatome Stereoisomerie auf. Die D- und L-Notation, die auch für Aminosäuren verwendet wird, bezieht sich auf die Konfiguration des höchstnummerierten chiralen Kohlenstoffs. Natürlich vorkommende Zucker liegen überwiegend in der D-Konfiguration vor. In Lösung cyclisieren Monosaccharide zu Hemiacetalen und bilden über den anomeren Kohlenstoff Alpha- und Beta-Anomere.

Disaccharide und Oligosaccharide

Disaccharide bestehen aus zwei Monosaccharid-Einheiten, die durch eine glycosidische Bindung verknüpft sind. Wichtige Beispiele sind Saccharose (Glucose-alpha-1,2-Fructose), Lactose (Galactose-beta-1,4-Glucose) und Maltose (Glucose-alpha-1,4-Glucose). Die Art der glycosidischen Bindung bestimmt, ob das Disaccharid reduzierend oder nicht-reduzierend ist.

Oligosaccharide enthalten drei bis zehn Monosaccharid-Einheiten. Sie sind häufig an Proteine und Lipide auf Zelloberflächen gebunden, wo sie als Erkennungsmarker fungieren. Die ABO-Blutgruppenantigene sind klassische Beispiele für oligosaccharidbasierte Identitätsmarker.

Polysaccharide

Polysaccharide sind Polymere aus Monosaccharid-Einheiten, die durch glycosidische Bindungen verknüpft sind. Sie können als Speicher- oder Strukturpolysaccharide klassifiziert werden.

Speicherpolysaccharide: Stärke ist das wichtigste Speicherpolysaccharid in Pflanzen und besteht aus Amylose (lineare alpha-1,4-verknüpfte Glucose) und Amylopectin (verzweigte alpha-1,4- und alpha-1,6-Verknüpfungen). Glycogen ist das tierische Äquivalent, stärker verzweigt als Amylopectin, und kommt hauptsächlich in der Leber und im Muskelgewebe vor.

Strukturpolysaccharide: Cellulose ist ein lineares Polymer aus beta-1,4-verknüpften Glucose-Einheiten, das starre Fibrillen bildet und Pflanzenzellwänden strukturelle Unterstützung verleiht. Chitin, bestehend aus N-Acetylglucosamin-Einheiten mit beta-1,4-Bindungen, bildet das Exoskelett von Gliederfüßern. Glycosaminoglycane wie Hyaluronsäure und Chondroitinsulfat sind Schlüsselkomponenten der extrazellulären Matrix.

Glycosidische Bindungen und reduzierende Zucker

Eine glycosidische Bindung entsteht zwischen dem anomeren Kohlenstoff eines Monosaccharids und einer Hydroxylgruppe eines anderen. Die Bindung wird je nach Konfiguration am anomeren Kohlenstoff als Alpha oder Beta bezeichnet. Ein Zucker mit einem freien anomeren Kohlenstoff kann als Reduktionsmittel wirken, daher der Begriff reduzierender Zucker. Wenn beide anomeren Kohlenstoffatome an der glycosidischen Bindung beteiligt sind, wie bei Saccharose, ist das Disaccharid nicht-reduzierend.

Modifizierte Kohlenhydrate

Kohlenhydrate können auf verschiedene Weise modifiziert werden, um ihre Eigenschaften zu verändern. Phosphorylierung hält Zucker in Zellen zurück und aktiviert sie für den Stoffwechsel. Aminozucker wie Glucosamin und N-Acetylglucosamin sind Bestandteile von Glycoproteinen und bakteriellen Zellwänden. Desoxyzucker wie Desoxyribose und Fucose entbehren Hydroxylgruppen an bestimmten Positionen, was ihre chemische Reaktivität und biologische Funktion beeinflusst.