根据与氮相连的烷基或芳基的数量，胺分为伯胺 (1°)、仲胺 (2°) 或叔胺 (3°)。季铵盐具有与四个带正电荷的取代基键合的氮原子。胺中的氮原子与孤电子对进行 sp3 杂化，使胺具有碱性和亲核性。简单化合物的命名法遵循后缀 - 胺，首先命名的是母体烷基（甲胺、乙胺），而更复杂的胺则命名为氨基取代的烷烃。

胺的碱度

胺的碱度通过“pKb”或共轭酸“pKa”来测量。水中的烷基胺的共轭酸“pKa”值约为 10-11，这使得它们的碱性比氨更强（pKa ~ 9.25）。烷基通过感应效应提供电子密度，稳定质子化形式。苯胺等芳香胺 (pKa ~ 4.6) 是弱得多的碱，因为氮孤对电子离域到芳香环中。吡啶（一种杂芳胺）的“pKa”约为 5.2，而吡咯（“pKa”~ 0.4）本质上是非碱性——孤电子对是芳香族六重奏的一部分。

胺的合成

硝基化合物（Sn/HCl、Fe/HCl 或 H2/Pd-C）的还原提供了从相应的硝基芳烃转化为芳香伯胺的可靠途径。还原胺化涉及醛或酮与氨或胺缩合形成亚胺，亚胺被NaBH 3 CN或NaBH(OAc) 3 原位还原成相应的胺。 Gabriel 合成使用邻苯二甲酰亚胺作为受保护的氨等价物：用烷基卤化物进行烷基化，然后肼解释放伯胺。霍夫曼重排将伯酰胺转化为伯胺，同时损失一个碳。

胺的反应

胺与烷基卤化物进行烷基化，尽管过度烷基化为二级、三级和四级产物是一个实际挑战。用酰氯或酸酐酰化产生酰胺，其碱性较低并用作保护基团。在 0°C 下，用 NaNO2/HCl 对芳香伯胺进行重氮化，生成芳基重氮盐，它是桑德迈尔反应（用 Cl、Br、CN、OH 取代 N2⁺）和偶氮偶合中形成有色偶氮染料的通用中间体。

霍夫曼消除和相转移催化

霍夫曼消除（彻底甲基化，然后用 Ag2O/加热消除）将伯胺转化为烯烃。这种 E2 消除遵循霍夫曼规则，产生较少取代的烯烃作为主要产物，因为大的三甲基铵离去基团在空间上阻碍了更多取代的 β-氢的进入。季铵盐（例如四丁基溴化铵，TBAB）广泛用作相转移催化剂，将无机阴离子（CN⁻、OH⁻、MnO₄⁻）穿梭到有机溶剂中，以促进不混溶相之间的反应。

应用程序

胺在药物中无处不在——大约 80% 的市售药物含有胺官能团。生物碱（尼古丁、吗啡、奎宁）是天然存在的胺，具有强大的生物活性。芳香胺是染料制造（苯胺染料）的中间体，乙二胺和六亚甲基二胺等多官能胺是聚酰胺（尼龙）生产的单体。在生物化学中，胺出现在氨基酸、神经递质（多巴胺、血清素）和核酸碱基中。