羰基（C=O）是有机化学中最重要的官能团之一。其极性和亲电性质使其成为合成化学、生物化学和药物制造中众多转化的基石。

羰基的结构和反应性

C=O键由于氧的电负性较高而极化，在碳上产生部分正电荷（δ+），在氧上产生部分负电荷（δ-）。羰基碳是亲电性的，易受亲核试剂进攻；羰基氧是碱性的，可被质子化，从而增加碳的亲电性。醛通常比酮对亲核加成更活泼，因为位阻较小且过渡态的电子稳定化作用更大。

醛和酮的亲核加成

使用NaBH4的氢化物加成将醛还原为伯醇，将酮还原为仲醇，而LiAlH4更强大，还可还原羧酸和酯。格氏试剂（RMgX）加成到羰基上形成醇：甲醛得到伯醇，其他醛得到仲醇，酮得到叔醇。通过HCN（或NaCN加酸）的氰化物加成形成氰醇，是α-羟基酸和β-氨基醇的通用中间体。醛和酮在酸催化剂存在下与醇反应形成缩醛，在碱性条件下稳定，可作为羰基的保护基。伯胺与羰基反应形成亚胺（Schiff碱），是还原胺化中的关键中间体。

羧酸衍生物

酰氯是最活泼的衍生物，由羧酸与SOCl2或PCl5制备，与水、醇和胺发生亲核酰基取代反应。酸酐比酰氯反应性低但仍很活泼，用于酯化和酰胺化反应。酯通过费歇尔酯化（羧酸 + 醇，H2SO4催化剂）形成，可被酸或碱水解（皂化）。酰胺是反应性最低的羰基衍生物，由酰氯或酸酐与胺形成；其水解需要强酸或强碱并加热。

烯醇化学

具有α-氢的醛和酮在碱性或酸性条件下与其烯醇和烯醇形式处于平衡状态。羟醛反应涉及醛和酮的烯醇化物攻击另一个羰基，形成β-羟基羰基化合物（羟醛），可脱水形成α,β-不饱和体系。克莱森缩合涉及具有α-氢的酯在强碱存在下与另一酯分子发生缩合，形成β-酮酸酯。迈克尔加成涉及烯醇化物加成到α,β-不饱和羰基化合物（迈克尔受体）上，形成1,5-二羰基化合物。

维蒂希反应

鏻叶立德（Ph3P=CR2）与醛或酮反应形成烯烃，同时生成三苯基氧膦。该反应具有高度立体选择性：稳定的叶立德主要生成（E）-烯烃，而不稳定的叶立德主要生成（Z）-烯烃。维蒂希反应广泛用于合成双键位置精确可控的烯烃。

生物学意义

羰基是碳水化合物化学的核心（半缩醛形成、变旋现象）。氨基酸代谢中的转氨反应涉及羰基中间体（磷酸吡哆醛）。乙酰辅酶A是细胞呼吸中的中心代谢物，是一种硫酯（活化羰基）。视黄醛是视觉中的关键分子，围绕含羰基的多烯链发生顺反异构化。