醚是具有通式**R–O–R’**的有机化合物，其中R和R’是烷基或芳基。氧原子是 sp3 杂化，具有两个孤对电子和弯曲的分子几何形状（C-O-C 键角约 110°）。醚由于其化学惰性和通过孤对电子溶剂化阳离子的能力而成为有机合成中的常见溶剂。 环氧化物（环氧乙烷）是三元环醚，其高环张力（~115 kJ·mol⁻1）使其成为高反应性中间体。

Nomenclature follows two systems.在通用系统中，烷基按字母顺序列出，后跟“醚”（乙基甲基醚、二苯醚）。在IUPAC命名法中，较小的烷基被命名为连接到母体烷烃的烷氧基取代基（甲氧基乙烷，乙醚乙氧基乙烷）。环醚使用oxa-前缀或通用名称环氧乙烷（三元）、氧杂环丁烷（四元）、四氢呋喃（THF，五元）和四氢吡喃（六元）。

醚的沸点比异构醇低，因为它们缺乏 O-H 键，因此不能形成分子间氢键。然而，它们可以接受水中的氢键，从而提供适度的水溶性。乙醚（沸点 34.6 °C）和四氢呋喃（沸点 66 °C）是常见溶剂。醚的反应性相对较弱，但长时间暴露在空气和光下会形成爆炸性的过氧化物，特别是那些含有与氧相邻的仲或叔C-H键的醚。过氧化物的形成是一个严重的安全问题，需要进行常规测试和添加抑制剂。

威廉森醚合成是最广泛使用的醚制备方法。它涉及醇盐离子 (RO⁻) 与伯烷基卤化物或甲苯磺酸盐通过 S_N2 机理进行的反应：“RO⁻ + R’X → R–O–R’ + X⁻”。醇盐通常通过用强碱（NaH、Na金属或KOH）处理醇来生成。 S_N2机制需要伯烷基卤才能获得最佳产率；仲卤化物和叔卤化物产生显着的消除产物。该反应还用于制备冠醚 - 选择性结合金属阳离子的环状聚醚，在相转移催化中很重要。

在高温下，醚会与浓氢卤酸（HI、HBr）发生酸性裂解。该反应通过醚氧的质子化进行，然后用卤化物取代 S_N1 或 S_N2：“R–O–R”+ HI → ROH + R’I`。伯烷基通过 S_N2 进行反应，而叔基通过 S_N1 途径进行反应。由于碘化物的高亲核性，HI 是最有效的试剂。裂解反应可用于分析醚结构和醇官能团的脱保护。

环氧化物是通过用过氧酸（过酸）（例如间氯过苯甲酸（m-CPBA）或过乙酸）烯烃氧化来合成的。该反应是立体定向的——氧原子的顺式加成发生并保留了烯烃的立体化学。 Sharpless 环氧化（Ti(OiPr)₄ / t-BuOOH / 手性酒石酸酯）是一种具有里程碑意义的不对称合成，可从烯丙醇产生对映体富集的环氧化物。环氧化物也可以由卤代醇通过分子内威廉姆森醚合成（用碱处理卤代醇导致闭环）来制备。

环氧化物的开环反应是其合成应用的核心。高环应变意味着任何亲核试剂都可以打开环，释放应变能。 酸催化开放继续攻击更多取代的碳（S_N1 样特征，产生部分正电荷）。 碱催化开环通过 S_N2 在取代较少的碳上进行，提供互补的区域选择性。亲核试剂包括水（→ 二醇）、醇（→ 醚醇）、胺（→ 氨基醇）和格氏试剂（→ 醇）。环氧化物开环的区域化学控制和官能团耐受性使其成为合成有机化学和从环氧树脂到医药中间体等工业应用的基石。