Alkohol adalah senyawa di mana gugus hidroksil (–OH) terikat pada atom karbon terhibridisasi sp³. Mereka diklasifikasikan sebagai primer (1°, –OH pada karbon yang terikat pada satu karbon lain), sekunder (2°, terikat pada dua karbon), atau tersier (3°, terikat pada tiga karbon). Fenol memiliki gugus –OH yang terikat langsung pada cincin aromatik. Perbedaan yang tampaknya kecil ini menghasilkan perbedaan dramatis dalam keasaman, reaktivitas, dan sifat fisik antara kedua kelas.
Tata nama IUPAC untuk alkohol menggantikan -e akhir dari alkana induk dengan -ol (misalnya, metana → metanol). Posisi gugus –OH ditunjukkan oleh nomor serendah mungkin. Poliol menggunakan akhiran seperti -diol, -triol. Nama umum (isopropil alkohol, tert-butil alkohol) tetap banyak digunakan. Untuk fenol, nama induknya adalah fenol, dengan substituen dinamai sebagai awalan (misalnya, 2-metilfenol, biasa disebut o-kresol).
Sifat fisik alkohol didominasi oleh ikatan hidrogen antara gugus –OH dan air atau molekul alkohol lain. Titik didih secara signifikan lebih tinggi daripada alkana dan eter yang sesuai. Metanol (t.d. 65 °C) versus etana (t.d. –89 °C) mengilustrasikan efek dramatis ini. Alkohol rendah (metanol, etanol, propanol, isopropanol) dapat bercampur dengan air; kelarutan menurun seiring bertambahnya panjang rantai alkil hidrofobik. Fenol sebagian larut dalam air tetapi kurang larut dibandingkan alkohol analog karena kemampuan menerima ikatan hidrogen yang berkurang dari –OH aromatik.
Keasaman proton hidroksil berbeda secara mencolok antara alkohol dan fenol. Alkohol sederhana memiliki pKa ≈ 16–18, sebanding dengan air (pKa 15,7), dan memerlukan basa kuat (NaH, NaNH₂) untuk deprotonasi. Fenol secara substansial lebih asam (pKa ≈ 10) karena stabilisasi resonansi dari basa konjugat fenoksida: muatan negatif terdelokalisasi ke dalam cincin aromatik, menyebarkan kerapatan muatan ke posisi orto dan para. Substituen penarik elektron (misalnya, –NO₂, –CN) selanjutnya meningkatkan keasaman fenol, paling dramatis dalam asam pikrat (2,4,6-trinitrofenol, pKa 0,25).
Alkohol disintesis melalui beberapa jalur. Hidrasi alkena (H₂O/H⁺) memberikan alkohol Markovnikov. Reduksi senyawa karbonil — aldehida menjadi alkohol primer, keton menjadi alkohol sekunder (NaBH₄, LiAlH₄) — adalah metode laboratorium umum. Reaksi Grignard (RMgX + karbonil → alkohol) memungkinkan pembentukan ikatan karbon-karbon, menghasilkan alkohol primer, sekunder, atau tersier tergantung pada substrat karbonil. Fermentasi tetap menjadi jalur industri utama menuju etanol.
Oksidasi alkohol adalah transformasi kunci. Alkohol primer teroksidasi menjadi aldehida (dengan PCC, piridinium klorokromat) atau lebih lanjut menjadi asam karboksilat (dengan reagen Jones, CrO₃/H₂SO₄, atau KMnO₄). Alkohol sekunder teroksidasi menjadi keton; alkohol tersier menolak oksidasi dalam kondisi ringan. Dehidrasi alkohol (H₂SO₄ atau Al₂O₃, panas) menghasilkan alkena melalui mekanisme eliminasi E1 atau E2; produk Saytzeff mendominasi. Esterifikasi dengan asam karboksilat (esterifikasi Fischer, katalis H⁺) menghasilkan ester. Fenol mengalami substitusi aromatik elektrofilik dengan mudah; gugus –OH sangat mengaktifkan dan mengarahkan ke orto/para. Reaksi Kolbe-Schmitt (fenol + CO₂/NaOH → asam salisilat) penting secara industri untuk sintesis aspirin.
