醇是羟基（-OH）与 sp3 杂化碳原子键合的化合物。它们被分类为一级（1°，碳上的-OH与另一个碳键合）、二级（2°，与两个碳键合）或三级（3°，与三个碳键合）。 酚具有直接连接到芳环上的-OH基团。这种看似微小的差异导致两类产品之间的酸度、反应性和物理性质显着不同。

IUPAC 醇命名法将母体烷烃的最后 -e 替换为 -ol（例如，甲烷 → 甲醇）。 –OH 基团的位置由尽可能小的数字表示。多元醇使用后缀，例如**-二醇**、-三醇。通用名称（异丙醇、叔丁醇）仍然广泛使用。对于酚类，母体名称是苯酚，取代基以前缀命名（例如，2-甲基苯酚，通常称为邻甲酚）。

醇的物理性质主要由-OH基团与水或其他醇分子之间的氢键决定。沸点明显高于相应的烷烃和醚。甲醇（沸点 65 °C）与乙烷（沸点 –89 °C）对比显示出惊人的效果。低级醇（甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇）与水混溶；溶解度随着疏水烷基链的延长而降低。苯酚部分溶于水，但由于芳香族-OH 的氢键接受能力降低，其水溶性不如类似的醇。

醇和酚的羟基质子的酸度明显不同。简单醇的“pKa ≈ 16–18”，与水 (pKa 15.7) 相当，并且需要强碱（NaH、NaNH2）进行去质子化。由于酚盐共轭碱的共振稳定作用，酚类的酸性明显更高（“pKa ≈ 10”）：负电荷离域到芳香环中，将电荷密度分布在邻位和对位上。吸电子取代基（例如，–NO2、–CN）进一步增加苯酚的酸性，其中苦味酸的酸性最为显着（2,4,6-三硝基苯酚，pKa 0.25）。

醇可通过多种途径合成。 烯烃水合 (H2O/H⁺) 得到马可夫尼科夫醇。 羰基化合物的还原——将醛还原为伯醇，将酮还原为仲醇（NaBH₄、LiAlH₄）——是一种常见的实验室方法。 格氏反应（RMgX + 羰基 → 醇）能够形成碳-碳键，根据羰基底物产生伯醇、仲醇或叔醇。 发酵仍然是生产乙醇的主要工业途径。

酒精氧化是一个关键的转变。伯醇氧化成醛（使用 PCC、氯铬酸吡啶）或进一步氧化成羧酸（使用琼斯试剂、CrO₃/H2SO₄ 或 KMnO₄）。仲醇氧化成酮；叔醇在温和条件下具有抗氧化作用。醇（H2SO4 或 Al2O3，加热）的脱水通过 E1 或 E2 消除机制产生烯烃； Saytzeff 产品占主导地位。 与羧酸进行酯化（费歇尔酯化，H⁺催化剂）产生酯。酚类很容易发生亲电芳族取代； –OH 基团具有强烈的活化性和邻位/对位导向性。 科尔贝-施密特反应（苯酚 + CO2/NaOH → 水杨酸）对于阿司匹林合成在工业上非常重要。