羰基（C=O）是有机化学中最重要的官能团之一。它的极性和亲电性质使其成为合成化学、生物化学和制药制造领域众多变革的基石。

羰基的结构和反应性

由于氧的电负性较高，C=O 键被极化，在碳上产生部分正电荷 (δ+)，在氧上产生部分负电荷 (δ-)。羰基碳是亲电性的，容易受到亲核试剂的攻击，而羰基氧是碱性的，可以质子化，这增加了碳的亲电性。由于较小的空间位阻和较高的过渡态电子稳定性，醛通常比酮对亲核加成更具反应性。

醛和酮的亲核加成

使用 NaBH4 进行氢化物加成可将醛还原为伯醇，将酮还原为仲醇，而 LiAlH4 的作用更强大，还可还原羧酸和酯。格氏试剂（RMgX）与羰基加成形成醇：甲醛生成伯醇，其他醛生成仲醇，酮生成叔醇。通过 HCN（或 NaCN 与酸）加成氰化物形成氰醇，它是 α-羟基酸和 β-氨基醇的多功能中间体。醛和酮在酸催化剂存在下与醇反应生成缩醛，缩醛在碱性条件下稳定并充当羰基的保护基团。伯胺与羰基反应形成亚胺（希夫碱），它是还原胺化的关键中间体。

羧酸衍生物

酰氯是反应性最强的衍生物，由羧酸使用 SOCl2 或 PCl5 制备，并与水、醇和胺进行亲核酰基取代。酸酐的反应性比酰氯低，但仍然具有很高的反应性，用于酯化和酰胺化反应。酯通过费歇尔酯化（羧酸+醇，H2SO4催化剂）形成，并被酸或碱水解（皂化）。酰胺是反应性最低的羰基衍生物，由酰氯或酸酐与胺形成；它们的水解需要强酸或强碱并加热。

烯醇化学

具有 α-氢的醛和酮在碱性或酸性条件下与其烯醇和烯醇化物形式处于平衡。羟醛反应涉及醛和酮的烯醇化物攻击另一个羰基，形成β-羟基羰基化合物（羟醛），该化合物可以脱水形成α,β-不饱和体系。克莱森缩合涉及具有 α-氢的酯在强碱存在下与另一个酯分子缩合形成 β-酮酯。迈克尔加成涉及烯醇化物与 α,β-不饱和羰基化合物（迈克尔受体）加成，形成 1,5-二羰基化合物。

维蒂希反应

鏻叶立德 (Ph3P=CR2) 与醛或酮反应形成烯烃，并排出三苯基膦氧化物。该反应具有高度立体选择性：稳定的叶立德主要产生(E)-烯烃，而不稳定的叶立德主要产生(Z)-烯烃。维蒂希反应广泛用于精确控制双键位置的烯烃合成。

生物学意义

羰基是碳水化合物化学（半缩醛形成、变旋）的核心。氨基酸代谢中的转氨反应涉及羰基中间体（磷酸吡哆醛）。乙酰辅酶A是细胞呼吸的中心代谢物，是一种硫酯（活性羰基）。视黄醛是视觉中的关键分子，在含羰基的多烯链周围发生顺反异构化。