重结晶

重结晶是纯化固体有机化合物的最常用方法。它利用不同温度下的溶解度差异：化合物在热溶剂中溶解，冷却时结晶，而杂质保留在溶液中。

溶剂选择是最关键的步骤。理想溶剂：

• 热时溶解化合物但冷时不溶。
• 在所有温度下溶解杂质（或完全不溶——通过热过滤去除）。
• 不与化合物反应。
• 沸点低于化合物熔点。
• 易于从晶体中蒸发。

如果单一溶剂无效，使用混合溶剂系统：将化合物溶解在良溶剂中，然后逐滴加入不良溶剂直至溶液微浊，再加热澄清。冷却后诱导结晶。

操作：

1. 将粗固体放入圆底烧瓶或锥形瓶中。
2. 加入最少量的热溶剂刚好溶解固体。
3. 如果存在不溶性杂质，进行热重力过滤。
4. 让溶液缓慢冷却至室温，然后置于冰浴中。
5. 如果无晶体形成，用少量先前批次的晶体接种或用玻璃棒刮擦瓶壁。
6. 通过布氏漏斗真空过滤收集晶体。
7. 用冷溶剂洗涤晶体。
8. 风干或真空干燥晶体。

产率与纯度：重结晶通常回收 60–90% 的材料。纯度通过熔点和 TLC 评估。

液液萃取

液液萃取基于差异溶解度将溶质从一个液相转移到另一个液相。它是从有机反应混合物中去除副产物、未反应起始原料和无机盐的标准处理方法。

分配系数决定了化合物被萃取的效率。多次小体积萃取比一次大体积萃取更有效。

典型后处理：

1. 将反应混合物转移到分液漏斗中。
2. 加入不相溶的溶剂。
3. 轻轻摇动并定期放气。
4. 让各层完全分离。
5. 排出下层并收集上层。
6. 重复萃取 2–3 次。
7. 合并有机层，用盐水洗涤以去除残留水分。
8. 用无水 Na₂SO₄ 或 MgSO₄ 干燥，过滤并蒸发。

酸碱萃取：一种精细方法，可分离酸性、碱性和中性化合物。用稀 HCl 萃取有机层以使碱性化合物质子化并将其去除，然后用稀 NaOH 或 NaHCO₃ 使酸性化合物去质子化并去除。中性化合物在整个过程中保留在有机层中。