官能团是分子内产生特征化学反应的特定原子或原子排列。了解官能团反应性是有机化学的基础,对于预测合成和生化途径中的反应结果至关重要。
醇 (R-OH)
使用 KMnO4、K2Cr2O7 或 PCC(氯铬酸吡啶鎓)等试剂将伯醇氧化为醛,然后氧化为羧酸。仲醇氧化成酮,而叔醇抗氧化。醇与羧酸在酸催化剂 (H2SO4) 存在下通过费歇尔酯化反应形成酯和水。浓 H2SO4 或 H3PO4 在高温下使醇脱水生成烯烃。
羰基化合物 (C=O)
醛和酮与格氏试剂、氢化物还原剂(NaBH4、LiAlH4)和氰化氢发生亲核加成反应,形成醇、氰醇和其他加合物。羟醛缩合涉及醛或酮的烯醇化物与羰基反应形成β-羟基羰基化合物,该化合物可以脱水形成α,β-不饱和体系。当醛和酮在酸催化剂存在下与醇反应形成缩醛时,就会形成缩醛,缩醛充当羰基的保护基团。
羧酸及其衍生物 (R-COOH)
羧酸通过酰基碳上的亲核酰基取代形成酰氯(与 SOCl2 或 PCl5)、酸酐、酯和酰胺。 LiAlH4 将羧酸还原为伯醇,而硼烷 (BH3) 选择性还原酸而不影响酯。用碱加热羧酸可以诱导脱羧,去除二氧化碳以形成烷烃或烯烃,特别是对于 β-酮酸。
胺 (R-NH2)
胺充当碱,脂肪族胺 (pKa ~10-11) 的碱性比芳香胺 (pKa ~4-5) 更强。它们在碱存在下通过肖滕-鲍曼反应与酰氯或酸酐反应形成酰胺。芳香族伯胺在 0-5°C 下与 NaNO2 和 HCl 反应形成重氮盐,这是偶氮染料和取代反应的关键中间体。
烯烃 (C=C)
烯烃与卤素(Br2、Cl2)、卤化氢(HX)和水(H2O/H+)发生亲电加成,分别形成二卤化物、烷基卤化物和醇。氢气与金属催化剂(Pd/C、PtO2)通过加氢将烯烃还原为烷烃。烯烃还通过自由基、阳离子或阴离子机制进行链增长聚合,形成聚烯烃,例如聚乙烯和聚丙烯。